Пайл родился в 1853 году в семье производителя кож. Мать поощряла его интерес к чтению, сочинительству и живописи — в течение трех лет Пайл брал уроки живописи у бельгийского художника Ван дер Вейлена, а с 19 лет начал давать подобные частные уроки уже сам.
В 1876 году Пайл опубликовал свою первую проиллюстрированную поэму в журнале «Scribner’s Monthly». В течение следующих тридцати пяти лет Пайл создал бесчисленное множество иллюстраций для исторических и приключенческих романов и детских книг, а также для ведущих изданий того времени: «Harper's Weekly», «Harper’s Monthly», детского журнала «St. Nicholas Magazine» и других. Кроме того, Пайл сам написал несколько книг (действие которых часто разворачивается в средневековой Европе) и проиллюстрировал их.
В 1884 году Пайл начал преподавать книжную графику в Дрексельском Институте Искусств, Науки и Индустрии, а после 1900 года основал собственную школу искусств и иллюстрации, которая получила название «Школа искусства книжной графики Говарда Пайла». Пайл также способствовал созданию брэндивайнской колонии художников, к которой принадлежали такие художники-иллюстраторы, ученики Пайла, как Олив Раш, Н. К. Уаит, Фрэнк Шуновер, Элеонора Эбботт, Эллен Бернард Томпсон Пайл и Джесси Уиллкокс Смит. Пайл также создавал фрески для общественных зданий и в 1910 году отправился в Италию, чтобы ближе познакомиться с творчеством мастеров настенной живописи эпохи Ренессанса.
Говард Пайл умер во Флоренции
9 ноября 1911 г.
